Join our team
Katedra organické chemie | UPOL

Aktuality

Odborný seminář: Praktické aspekty "counter current" chromatografie

více


Interní seminář: Cupper-free click reactions - current state of arte

více


Interní seminář: Possibility of novel linkers for SPOS

více


Interní seminář: New systems for fluorescent labeling of mitochondria

více


Interní seminář: Labile or resistant Rink resin

více


Interní seminář: Unexpected reaction or hydrazones on solid support under base treatment

více


starší aktuality >>>




Interní semináře:


Datum:13.3.2014
Přednášející:Petra Smyslová
Název anglicky:Cupper-free click reactions - current state of art

Název česky:Nekatalyzované click reakce - současný stav poznání
Abstrakt česky:Nekatalyzované click reakce hrají významnou roli v tvorbě konjugátů nejrůznějších ligandů azidového typu s biomolekulami, pro které může být přítomnost měďných iontů toxická. Dalším požadavkem pro tyto reakce je pak vysoká rychlost reakce a průběh za laboratorní teploty. jako vhodné systémy pro nekatalyzované systémy byly studovány deriváty cyklooktynu, kde se různou modifikací podařilo zajistit příslušné parametry. Diskutována bude syntéza různých substrátů pro nekatalyzované click reakce a jejich použití v praxi.
Abstrakt anglicky:Non-catalysed click reactions plays significant role in formation of conjugates between various azides and biomolecules, for which the presence of cuprous ions can be toxic. The other requirement for this type of reaction is the high quickness and possibility of room temperature usage. The suitable derivatives described for this purposes are based on cyclooctyne system, modification of which afforded appropriate requirements. The seminary will be focused on synthesis and practical use of variously substituted cyclooctynes.


Datum:14.2.2014
Přednášející:Sergei Okorochenkov
Název anglicky:Possibility of novel linkers for SPOS

Název česky:Možnosti použití nových linkerů pro SPOS
Abstrakt česky:Linkery hrají důležitou roli v syntéze organických sloučenin na pevné fázi (SPOS - solid phase organic synthesis). Jejich hlavní role spočívá v možnosti odštěpit šetrně syntetizovaný produkt z pryskyřice. Ačkoliv byla již celá řada linkerů vyvinuta, jejich použití je často limitováno podmínkami reakce, které je možné pro zvolenou syntézu aplikovat. Hledání nových linkerů je proto podmíněno zejména jejich univerzálností, rychlostí štepení a vysokým výtěžkem celé reakce. Na semináři budou diskutovány různé typy linkerů a jejich praktické použití.
Abstrakt anglicky:Linkers play significant role in synthesis of organic compounds on solid support (SPOS - solid phase organic synthesis). Their main role is played by possibility of mild cleavage of the compound from the resin. Although big number of linkers have already been developed, their usage is limited by the type of reactions which can be used. The finding of new linkers is thus connected with their versatility, quickness of cleavage and high yield of the whole reaction. The various systems used as the linkers will be discussed.


Datum:16.1. 2014
Přednášející:Soňa Křupková
Název anglicky:New systems for fluorescent labeling of mitochondria

Název česky:Nové systémy pro fluorescenční značení mitochondrií
Abstrakt česky:Seminář je zaměřen na porovnání současných možností v oblasti značení mitochondrií pomocí fluorescenčních značek a sledování některých dějů uvnitř mitochondrií, jako je zejména přítomnost oxidu dusnatého a sledování jeho přeměny nebo redoxní potenciál. Mitochondriální značky a sondy budou diskutovány z pohledu jejich struktury, permeability, stability a dalších důležitých parametrů.
Abstrakt anglicky:The seminary will summarize current systems for labeling of mitochondria and detect some specific processes in this organel. The attention will be paid especially for detection of presence of nitric oxide and senzing of its transformation as well as determination of redox potential. The mitochondrial probes and labels will be discussed from their structure point of view, permeability, stability and other relevant views.


Datum:13.12.2013
Přednášející:Mgr. Barbora Lemrová, Ph.D.
Název anglicky:Labile or resistant Rink resin

Název česky:
Abstrakt česky:Rinkova pryskyřice patří mezi nejpoužívanější pevné nosiče. Přestože je považována za poměrně labilní typ pryskyřice, kdy k odstranění navázané sloučeniny postačí mírnější podmínky, ukazuje se, že v řadě příkladů je naopak velmi rezistentní. V projektu syntézy derivátů deazapurinů na pevné fázi je Rinkova pryskyřice využívána velmi hojně. Pokud je však použita na syntézu N-nesubstituovaných deazaadeninů či deazapurinů navázaném přes delší linker, dochází ke štěpení za standarních podmínek. Jinak je to však v případě krátkých linkerů např. přírodních aminokyselin, kdy naopak je nutná poměrně vysoká teplota.
Abstrakt anglicky:


Datum:15.11.2013
Přednášející:M.Sc. Sergii Okorochenkov, Ph.D.
Název anglicky:Unexpected reaction or hydrazones on solid support under base treatment

Název česky:
Abstrakt česky:
Abstrakt anglicky:Previously we have shown that resin-bounded hydrazones containing BAL-linker undergo oxidative cleavage under base treatment in presence of air oxygen. “Aldehyde” part of hydrazine converts to corresponding carboxylic acid while “hydrazine” part converts to nitrogen and hydrocarbon. However, studies of this reaction on another substrate shown that “aldehyde” part of hydrazine converts to another product which structure is not established. The topic of this communication is discussing of this product structure as well as a mechanism of hydrazone oxidative cleavage reaction.


Datum:18.10.2013
Přednášející:Mgr. Marek Petráček
Název anglicky:Conversion of 2-substituted 3-hydroxy quinoline-4-(1H)ones as possible new fluorescent probes

Název česky:
Abstrakt česky:2-substituované 3-hydroxy-4(1H)-chinolony (3-HQs) patří mezi látky s velmi slibnými biologickými a fluorescenčními vlastnostmi. Přesto ale mají některé nepříznivé vlastnosti, které značně omezují jejich použití v biologických systémech. Patří sem hlavně jejich nízká rozpustnost v polárních rozpouštědlech a malá stabilita za podmínek fyziologického pH. Řešením jsou vhodné transformace 3-HQs. Modifikací, která řeší problém rozpustnosti 3-HQs v polárních rozpouštědlech je cílené navázání hydrofilní skupiny na atom dusíku v poloze 1. Vhodnou hydrofilní skupinou může být např. β-D-ribofuranosa, kterou lze zavést pomocí Vorbrügenovy metody. Získané ribosylované deriváty 3-HQs jsou poté rozpustné ve vodě a zároveň se výrazně zvýší jejich stabilita v silně bazickém a fyziologickém prostředí.
Abstrakt anglicky:


Datum:20.9.2013
Přednášející:Mgr. Petra Smyslová
Název anglicky:Problematic synthesis of substituted 1,2,3-selenadiazoles

Název česky:
Abstrakt česky:1,2,3-selenadiazoly jsou sloučeniny s významnými antivirotickými, antimikrobiálními a protinádorovými vlastnostmi. Kromě těchto vlastností bylo zjištěno, že by mohli sloužit jako reaktanty v nekatalyzovaných click reakcích s azidy a dále pro fluorescenční značení biomolekul. Působením vysoké teploty na směs cyklooktaselenadiazolu s azidy byly získány odpovídající triazoly. Limitací pro použití v biologických systémech je ale právě vysoká teplota potřebná pro reakci. Z tohoto důvodu připravujeme nové 1,2,3-selenadiazoly s využitím syntézy na pevné fázi. Seminář bude zaměřen na problematické aspekty samotné syntézy těchto látek. Dále budou diskutovány možnosti řešení vyskytujících se problémů.
Abstrakt anglicky:


Datum:23.8.2013
Přednášející:doc. RNDr. Jan Hlaváč, Ph.D.
Název anglicky:Chiral Separation using SFC

Název česky:
Abstrakt česky:
Abstrakt anglicky:Supercritical fluid chromatography (SFC) is the modern chromatografic method using carbon dioxide in its supercritical state as the mobile phase. This method is distinguished by faster and cheaper analysis in comparison to classical HPLC. SFC seems to be efficient method for determination of chiral compounds, what seems to be very important analytical tool in development of biologically active compounds. The seminary will be focused on practical aspects of SFC, especially differences between HPLC and SFC with regards of instrumentation and columns used for these methods. The important aspect discussed on the seminary will be also preparative SFC possible used in connection with high throughput synthesis of chemical libraries.


Datum:17.7.2013
Přednášející:doc. RNDr. Jan Hlaváč, Ph.D.
Název anglicky:Fluorescent searcher for the determination of nitrite ions

Název česky:
Abstrakt česky:
Abstrakt anglicky:Determination of nitrite ions is very important matter in environmental chemistry as well as in diagnosis of intracellular processes connected with conversion to nitric oxide transformation of which is regulated by nitric oxide synthase (NOS). This enzyme possesses several important roles in living cells, like regulation of O2 uptake, ATP synthesis and production of oxygen active species.

The fluorescent probes for determination of nitrite ions can be based on conversion of suitable conjugates of o-phenylendiamines with a fluorescent dye to their benzotriazole analogs. Change of the structure of this conjugate is connected with the change of the emission of fluorescent light. Other possibility of emission change is reaction of nitrite ions directly with the dye. The example of this reaction can be demonstrated by rhodamine derivatives series. The lecture will describe current approaches to nitrite ions determination exemplified by practical usage of the probes in molecular biology and environmental chemistry.


Datum:20.6. 2013
Přednášející:Mgr. Barbora Lemrová
Název anglicky:Solid-Phase Synthesis of 4,7,8-Trisubstituted 1,2,3,4-Tetrahydro-benzo[e][1,4]diazepin-5-ones

Název česky:
Abstrakt česky:
Abstrakt anglicky:4-Chloro-2-fluoro-5-nitrobenzoic acid is a fundamental starting material for preparation of various nitrogen heterocyclic systems and benzene fused heterocycles on solid support. Recently, our czech research group reported two articles dedicated to the mentioned area. Presented research follows to this topic and describes solid-phase synthesis of 1,2,3,4-tetrahydro-benzo[e][1,4]diazepin-5-ones with use of polystyrene resin. The synthetic approach allows the preparation of derivatives with variable substitution at positions 4 and 8. Additionally, a skeletal diversity was increased when the nitro group was reduced and some benzene fused heterocycles were prepared. An expansion of a diazepinone to a benzodiazocinone scaffold was also successful although some limitations in a diversity of target derivatives were observed.

Figure: Retrospective synthesis of tetrahydrobenzodiazepinones and some “benzene fused heterocycles”

The versatility and applicability of developed method were certified by preparation and full characterization of 20 model compounds. The target substances were isolated in very good crude purity and yields. This efficient method is suitable for high-throughput synthesis of chemical libraries from commercially available synthons to afford rapidly a set of compounds for biological screening.


Datum:23.5.2013
Přednášející:MSc. Ngan Long Tran, Ph.D.
Název anglicky:Investigating the substrate specificity of 3-deoxy-D-arabino-heptulosonate 7-phosphate (DAH7P) synthese

Název česky:
Abstrakt česky:
Abstrakt anglicky:3-Deoxy-d-arabino-heptulosonate 7-phosphate (DAH7P) synthase catalyses the first step of the shikimate pathway, which is responsible for the biosynthesis of aromatic amino acids in microorganisms and plants. This enzyme catalyses an aldol reaction between phosphoenolpyruvate and d-erythrose 4-phosphate to generate DAH7P. Both 2-deoxyerythrose

4-phosphate and 3-deoxyerythrose 4-phosphate were synthesised and tested as alternative substrates for the enzyme. Both compounds were found to be substrates for the DAH7P synthases from Escherichia coli, Pyrococcus furiosus and Mycobacterium tuberculosis, consistent with an acyclic mechanism for the enzyme for which neither C2 nor C3 hydroxyl groups are required for catalysis. The enzymes all showed greater tolerance for the loss of the C2 hydroxyl group than the C3 hydroxyl group.


Datum:18.4. 2013
Přednášející:Mgr. Claire McMaster, Ph.D.
Název anglicky:Radical Mediated Reduction (Desulfurisation) of the Dithiocarbamate Group

Název česky:
Abstrakt česky:
Abstrakt anglicky:Carbamoyl dithiocarbamates have been shown to be a practical source of carbamoyl radicals, which undergo cyclisation reactions onto alkenes to form varying ring sizes. The dithiocarbamate group is critical to maintaing the radical chain process and also represents a useful handle for further synthetic manipulations. In this talk we will describe a new protocol for the reduction of the dithiocarbamate group under tin-free conditions.

Our studies started with the previously reported dithiocarbamate 2, readily accessible through a 5-exo-trig carbamoyl radical cyclisation, dithiocarbamates group transfer reaction. Gratifyingly treatment of 2 with commercially available hypophosphorus acid and triethylamine in refluxing dioxane, initiated with stoiciometric azobiscyclohexanecarbonitrile (ACCN), gave clean conversion to the β-lactam 3 in good yield.

Application of these conditions to a range of dithiocarbamates, including steroids and sugars, have shown it to be a generally high yielding process. The optimisation of these conditions along with the range of substrates and the effects of diastereomers will be discussed. The reduction of the glucose derivative 4, gives two possible products; the reduced product 5 and the rearranged reduced product 6. The ratios of the products produced can be altered by changing the concentration of the reaction mixture.


Datum:21. 3. 2013
Přednášející:Mgr. Pilar Ventosa Andrés, Ph.D.
Název anglicky:Design, synthesis and biological evaluation of potential antagonist of the thrombin receptor PAR1 as novel antiangiogenic agents

Název česky:
Abstrakt česky:
Abstrakt anglicky:By applying a diversity oriented synthesis strategy for the search of new antagonists of the thrombin receptor PAR1, a series of peptide-based ureas and thioureas, including analogues of the PAR1 reference antagonist RWJ-58259, and a series of 2-oxopiperazines have been designed and synthesized. The general synthetic scheme was planned taking the advantage of Ψ[CH(CN)NH] pseudopeptides to generate molecular diversity. All new compounds have been evaluated as inhibitors of human platelet aggregation induced by the PAR1 agonist SFLLRN. Some protected compounds displayed significant antagonist activity.


Datum:21. 2. 2013
Přednášející:Mgr. Gonzalo Pazos Aguete, Ph.D.
Název anglicky:Claisen's rearrangement application to the synthesis of bioactive compounds

Název česky:
Abstrakt česky:
Abstrakt anglicky:A novel synthetic methodology for the preparation of Gemini vitamin D analogues has been develop in this project with the pharmaceutical company Betagenon. These compounds are currently applied in the treatment of different diseases related with the lack of vitamin D. The efficient procedure involves a key chemical transformation (Claisen rearrangement) that provides great versatility and selectivity in the synthesis of this kind of compounds.


Datum:24. 1. 2013
Přednášející:Mgr. Pedro Verdiá Barbará, Ph.D.
Název anglicky:Design and synthesis of ionic liquids for specific applications

Název česky:
Abstrakt česky:
Abstrakt anglicky:Ionic liquids (ILs) are substances composed enterily by ions, with an rganic component and melting points below 100 ºC. Their properties as solvents are very dvantegeous over the use of molecular solvents. Thanks to these properties (as their negligible vapour pressure) their use and study in all fields of chemistry has experimented an enourmous growth in the last few yeras. Among the most interesting applications of ILs it can be found their application in organic synthesis both as solvents andcatalizers, in separation process and in the pretreatment of biomass


Datum:7. 12. 2012
Přednášející: Mgr. Marek Petráček
Název:Cíleně zaměřené transformace 3-hydroxychinolonů

Název anglicky:Goal–directed transformation of 3-hydroxyquinolinones
Abstrakt česky:2-substituované 3-hydroxy-4(1H)-chinolony (3-HQs) patří mezi látky s velmi slibnými biologickými a fluorescenčními vlastnostmi. Přesto ale mají některé nepříznivé vlastnosti, které značně omezují jejich použití v biologických systémech. Patří sem hlavně jejich nízká rozpustnost v polárních rozpouštědlech a malá stabilita za podmínek fyziologického pH.

Řešením jsou vhodné transformace 3-HQs. Modifikací, která řeší problém rozpustnosti 3-HQs v polárních rozpouštědlech je cílené navázání hydrofilní skupiny na atom dusíku v poloze 1. Vhodnou hydrofilní skupinou může být např. β-D-ribofuranosa, kterou lze zavést pomocí Vorbrügenovy metody.

Získané ribosylované deriváty 3-HQs jsou poté rozpustné ve vodě a zároveň se výrazně zvýší jejich stabilita v silně bazickém a fyziologickém prostředí.
Abstrakt anglicky:2-substituted 3-hydroxy-4 (1H)-quinolone (3-HQs) is a substance with very promising biological and fluorescence properties. But 3-HQs have some negative characteristics that limit their use in biological systems. This includes especially low solubility in polar solvents and low stability under physiological pH conditions.

The solution is suitable transformation 3 HQs. Modification that solves the problem 3-HQs solubility in polar solvents is targeted binding hydrophilic groups on the nitrogen atom at position 1. Appropriate hydrophilic group can be, for example β-D-ribofuranose, which can be implemented using Vorbrügen method.

The obtained derivatives of 3-ribosylované HQs are then soluble in water and at the same time significantly increasing their stability in a strong base and under physiological conditions.


Datum:29. 11. 2012
Přednášející: Mgr. Soňa Křupková, Ph.D.
Název:Hydroxylaminy s antimikrobiální aktivitou - nové přístupy k jejich syntéze

Název anglicky:Hydroxylamines with antimicrobial activity – new approaches for their synthesis
Abstrakt česky:Hetero-Diels-Alderova reakce nitrososloučenin s příslušnými dieny poskytuje oxazinové deriváty, které mohou být různě modifikovány za vzniku sloučenin se zajímavou biologickou aktivitou. Jednu z těchto transformací představuje štěpení C-O vazby poskytující hydroxylaminové deriváty, sloučeniny, u nichž byla popsána antibakteriální aktivita.

Seminář byl zaměřen na metody přípravy hydroxylaminových derivátů využívající otevírání oxazinového cyklu a na spojení tohoto syntetického přístupu se syntézou na pevné fázi pro efektivní přípravu chemické knihovny příslušných sloučenin, které mohou být testovány na jejich biologickou aktivitu.
Abstrakt anglicky:The hetero-Diels-Alder reaction of nitroso compounds and dienes provides 3,6-dihydro-1,2- oxazine cycloadducts which can be variously modified to generate biologically interesting molecules. One of these transformations is the cleavage of the C-O bond yielding the hydroxylamine derivatives which have been reported as antibacterial agents.

The seminary was focused on the synthesis of substituted hydroxylamines utilizing the oxazine ring opening methods and the application of this approach to the solid-phase chemistry providing access to the chemical library of such compounds which can be tested for the biological activity.


Datum:25. 10. 2012
Přednášející: MSc. Michele Melchionna
Název:Přeměna oxazinových derivátů na pevné fázi

Název anglicky:Transformation of oxazine derivatives on solid support
Abstrakt česky:Použití kombinatoriální chemie pro tvorbu diverzně a funkčně orientovaných molekul je velmi efektivní způsob pro přípravu chemických knihoven za účelem studia jejich fyzikálně-chemických či biologických vlastností.

Oxazinové deriváty se ukazují být velmi zajímavými prekurzory pro přípravu látek s potenciální antimikrobiální či kancerostatickou aktivitou1. V tomto příspěvku popisujeme přípravu 3,6-dihydro-1,2-oxazinů a předběžné výsledky jejich modifikace na biologicky aktivní sloučeniny.

Pro syntézu oxazinů využíváme Hetero-Diels-Alder reakce (HDA)2. Nitrososloučeniny jsou připravovány in-situ oxidací příslušných hydroxylaminů specificky vázáných přes vybraný spacer na Rinkovu pryskyřici a podrobeny okamžité reakci s příslušným dienem za vzniku požadovaných oxazinů. První diverzitu celého systému tvoří použitý spacer, druhou pak použitý dien. Použití asymetrických dienů pak tvoří třetí diverzitu vzhledem k možné tvorbě regioisomerů. Další diverzita je pak tvořena díky tvorbě dvou stereoisomerů od každého oxazinu. Počet strukturálně různých sloučenin připravitelných z oxazinových derivátů roste s počtem možných transformací oxazinového cyklu a to formou štěpením vazby N-O, C-O a transformací dvojné vazby.

V presentaci jsou popsány detailní přístupy pro tvorbu chemické knihovny strukturně či konfiguračně rozličných sloučenin. Celkově lze chemické přístupy vyjádřit následujícími schématem
Abstrakt anglicky:Use of combinatorial chemistry to create libraries of structurally and functionally diverse molecules for applications in medicinal chemistry is attracting an ever growing interest from the scientific community.

Oxazines have emerged as one class of compounds which possess intriguing features as precursors to potentially active antimicrobial and anticancer agents.1

Here we report the solid-phase synthesis of 3,6-dihydro-1,2-oxazines and the preliminary results on their modifications into molecules with anticipated bio-activity.

The formation of the oxazines is achieved by means of the widely used Hetero-Diels-Alder (HDA).2 A nitroso reagent, bound via a specific spacer to a Rink Amide resin is formed in situ and coupled with a selected diene. Choice of the spacer introduces the first element of diversity for the library of compounds. Employing an asymmetric dienes introduces further structural diversity due to regio- and stereo-selectivities. Finally, presence of functionalities in the oxazine backbone gives rise to possible post-modification of the HDA adduct expanding the library size.

The oxazines can finally be used as a pool of intermediates for further transformations. The three fundamental reactions that we explored are of three types giving access to the starting scaffolds for future modification: 1) N-O cleavage, 2) C-O cleavage and 3) double bond transformation.

Detailed descripition of each route will be presented, together with the subsequent synthetic steps to afford molecules with specific frameworks, which will be screened for activity as antimicrobial agents.


Datum:4. 9. 2012
Přednášející:doc. RNDr. Jan Hlaváč, Ph.D.
Název:Isolation and determinativ of compounds in very low quantity

Název česky:
Abstrakt česky:
Abstrakt anglicky:


Datum:16. 8. 2012
Přednášející:BSc. Aidan Nicholas Harrison, Ph.D.
Název:Enantioselektivní průběh hetero-Diels-Alderových reakcí nitroso sloučenin na pevné fázi.

Název anglicky: Stereoselective catalyses of Hetero-Diels-Alder reactions of nitrosocompounds
Abstrakt česky:3,6-dihydrooxaziny jsou velmi užitečné prekurzory pro přípravu širokého spektra přírodních látek. Jejich příprava může spočívat v poměrně jednoduché reakci nitrososloučenin s různými dieny. V případě reakce v roztoku jsou popsány tyto reakce jako enantioselektivní za použití chirální katalýzy nebo chirálních prekurzorů. Syntéza na pevné fázi uplatňuje svou velkou výhodu především v rychlosti syntézy a je velmi užitečným nástrojem pro přípravu chemických knihoven sloučenin určených pro biologické testování. Regio jakož i stereoselektivita nebyla dosud pro reakce na pevné fázi zkoumána. Ačkoliv se některé práce zabývají tvorbou regioisomerů, ovlivnění jejich tvorby volbou reakčních podmínek studováno nebylo. Stejně je tomu tak i v případě studia stereoselektivity. V tomto příspěvku popisujeme předběžné výsledky našich pokusů o regio a stereoslektivní syntézu oxazinových derivátů s využitím Hetreo-Diels-Alderových reakcí nitrososloučenin za pomoci chirální katalýzy.
Abstrakt anglicky:The 3,6-dihydro-1,2 oxazines are useful organic precursors for the synthesis of a wide range of natural products and can be accessed via the reaction of nitrosocarbonyl precursor and diene. Using solution-phase chemistry the nitroso hetero-Diels-Alder (HDA) reaction has been shown to be both regio-and stereo-selective by utilisation of chiral catalysts or chiral precursors.

Solid-phase synthesis, involving the step-wise synthesis of compounds bound to a resin, has the advantage of more straight-forward removal of reactants and byproducts at each synthetic step and is a useful tool in the synthesis of combinatorial libraries of compounds for biological testing.

The regio- and stereo-selectivity of the nitrosocarbonyl HDA reaction has not been thoroughly explored for solid-phase synthesis. Although the regioselectivity for various disubstituted dienes has been described previously, control over this reaction has not been explored. Here we present the preliminary results of our attempts at regio- and stereo-selective synthesis of nitroso hetero-Diels Alder products utilising various catalytic systems, substituted dienes and dienophiles.


Datum:30. 7. 2012
Přednášející:Mgr. Petra Smyslová
Název: Novel agents for cupper free click reaction

Název česky:
Abstrakt česky:Mezi reakce, které odpovídají zásadám click chemie, patří bezesporu Cu(I) katalyzované azid-alkyn cykloadiční reakce. Díky rychlé reakci azidu s alkynem za tvorby kovalentního triazolového linkeru bez vedlejších reakcí s jinými funkčními skupinami mohou být tyto reakce použity v biokonjugační chemii, například pro účely fluorescenčního značení DNA.1 Nezbytnost použití Cu(I) iontů, toxických vůči nukleovým kyselinám, jsou důvodem rostoucího zájmu o vývoj systémů pro nekatalyzované tzv. „Cu-free“ reakce.2 Naším cílem bylo studovat reaktivitu azidoskupiny v poloze 5 a 5´ u 5-methyluridinu ve smyslu Cu(I) katalyzovaných a Cu-free click reakcí. Pomocí Cu(I) katalyzovaných click reakcí byla připravena řada nových sloučenin. Pro Cu-free click reakce byl použit zcela nový systém, využívající selenadiazolové uspořádání 4 jako prekurzoru cyklooktynu, který je schopen za zvýšené teploty reagovat s azidoderiváty na triazolové produkty bez katalýzy měďnými ionty (Schéma 1). Dále byly Cu-free reakce studovány s derivátem azocinu, které v tomto případě probíhají za laboratorní teploty, téměř okamžitě a výsledné produkty vznikají ve směsi dvou izomerů v poměru 1:1.
Abstrakt anglicky:


Datum:16. 5. 2012
Přednášející:Cigdem Sahin
Název: Synthesis of amphiphilic ruthenium complexes with bipyridyl ligands

Název anglicky: Synthesis of amphiphilic ruthenium complexes with bipyridyl ligands
Abstrakt česky:Seminář byl zaměřen na představení současných trendů v oblasti vývoje nových materiálů pro vylepšení některých funkcí slunečních panelů. Pozornost se soustředila hlavně na syntézu bipyridylových komplexů s rutheniem, jelikož tyto materiály vykazují kontrolovatelné fotofyzikální, fotochemické a elektrochemické vlastnosti, jeví se jako velmi perspektivní ve vývoji podobných materiálů.
Abstrakt anglicky:The seminary was focused on introduction of new trends in development of new materials for improvement of solar cells properties. The attention was paid to synthesis of bipyridyl ruthenium(II) complexes, because these materials posses controllable photophysical, photochemical and electrochemical properties and therefore they seems to be perspective in development of such material.
Fotogalerie:http://kombichem.upol.cz/fotogalerie.php#gal7


Datum:4. 5. 2012
Přednášející:BSc. Aidan Nicholas Harisson, Ph.D.
Název česky:Výzkum v oblasti inhiíbice 3-Deoxy-D-manno-Octulosonate 8-Phosphate Synthase (KDO8P Synthase)

Název anglicky:Investigations into the Inhibition of 3-Deoxy-D-manno-Octulosonate 8-Phosphate Synthase
Abstrakt česky:Seminář byl zaměřený na biogenní kondenzační reakci mezi D-arabinosou-5-fosfátem a fosfoenolpyruvátem za katalýzy 3-deoxy-D-manno-2-octulosonate-8-fosfat syntasou. Pozornost byla soustředěna na rozbor dříve zjištěných poznatků o výskytu tohoto enzymu jako metal-dependentní formy v jedné třídě organismů a metal-independentní formy v jiné třídě organismů (Shulami, J. Biol. Chem. 2004). Seminář byl zaměřen na detailní popis funkčnosti tohoto enzymu a jeho struktury. Popsána byla rovněž syntéza nových inhibitorů a výsledky jejich biologické aktivity.
Abstrakt anglicky:The enzyme 3-deoxy-D-manno-2-octulosonate-8-phosphate (KDO8P) synthase catalyzes the condensation reaction between D-arabinose-5-phosphate and phosphoenolpyruvate to form KDO8P and inorganic phosphate. As it was described earlier (Shulami, J. Biol. Chem. 2004),the synthase is metal-dependent in one class of organisms and metal-independent in another. Seminary is focused on detailed description of functionality of this enzyme and its structure. The synthesis of potent inhibitors and results of their biological effect were discussed.
Fotogalerie:http://kombichem.upol.cz/fotogalerie.php#gal6


Datum:17. 4. 2012
Přednášející:prof. Marvin Miller
Název česky:Hetero Diels-Alderovy reakce ve vývoji nových léčiv

Název anglicky:Hetero Diels - Alder Reactions in new drug development
Abstrakt česky:Seminář byl zaměřen na popis využití vybraných Hetero Diels-Alderových reakcí jak pro totální syntézu přírodních látek, tak pro syntézu zcela nových sloučenin s potenciální biologickou aktivitou. Hlouběji byly rozebrány reakce nitroso sloučenin s 2, 4-dieny a následné transformace vzniklých produktů. Ukázány byly výsledky biologických studií připravených derivátů a to zejména účinky antimikrobiální na různých kmenech resistentních na běžná léčiva.
Abstrakt anglicky:Seminary was focused on description of selected hetero Diels-Alder reactions for total synthesis of natural compounds as well as synthesis of quite new compounds with potential biological activity. The reactions of nitroscompounds with various 2,4-dienes and following transformation of resulting oxazines were discussed in details. Results of biological activity pointed out the antimicrobial activity against drug resistant strains.
Fotogalerie:http://kombichem.upol.cz/fotogalerie.php#gal5


Datum:16. 3. 2012
Přednášející:Doc. RNDr. Jan Hlaváč, Ph.D.
Název česky:Měření pH v intracelulární matrix

Název anglicky:pH indication in intracelular matrix
Abstrakt česky:Seminář byl zaměřen na detailnější seznámení posluchačů s principy měření pH uvnitř buňky. Představena byla souvislost hodnoty pH a patologických procesů probíhajících uvnitř buňky a dále metody, které se pro stanovení používají. Vyzdvihnuta byla metoda fluorescenční, její přednosti i nevýhody. Pozornost byla dále věnována chemické a biologické stabilitě používaných sond a metodám zaměřeným na jejich penetraci do buňky a vizualizaci.
Abstrakt anglicky:Seminary was focused on detailed survey about principles of measurement of pH inside the cell. The listeners were informed about the relationship of pH value and pathological processes performed inside the cells and about methods, which are used for pH determination. The fluorescent methods were described from its advantages as well as drawbacks point of view. The attention was also paid to chemical and biological stability of probes used in practice and to methods applied in processes connected with transportation of dyes to the cells and their visualization.
Fotogalerie:http://kombichem.upol.cz/fotogalerie.php#gal4


Datum:21. 2. 2012
Přednášející:Doc. RNDr. Miroslav Soural, Ph.D.
Název česky:Nekatalyzované click reakce

Název anglicky:Non-catalysed click reactions
Abstrakt česky:Nekatalyzované click reakce patří mezi velmi zkoumané procesy a to zejména kvůli jejich potenciálu v oblasti značení biomolekul. K tomuto účelu se používá celá řada sloučenin, zejména na bázi reaktivní dvojice azid-alkyn, které mezi sebou mohou tvořit triazolový systém. Seminář byl zaměřen na současné trendy ve vývoji těchto metod a jejich aplikaci pro značení proteinů či nukleových kyselin.
Abstrakt anglicky:Non-catalysed click reactions belong to the intensively studied processes, especially because of their potential in biomolecule labeling. This type of reactions is performed by number of various compounds, especially of reactive azide-alkyn couple, which can form the triazole system. Seminary will be focused on actual trends in development of these methods and their application for proteine or nucleic acid labeling.
Fotogalerie:http://kombichem.upol.cz/fotogalerie.php#gal3


Datum:17. 1. 2012
Přednášející:Mgr. Veronika Fülöpová
Název česky:Syntéza a vlastnosti fluorescenčních značek

Název anglicky:Synthesis and properties of fluorescent labels
Abstrakt česky:Hlavním cílem semináře bylo seznámení členů týmu se současnými trendy ve vývoji fluorescenčních značek a sond pro různé biologické aplikace. Pozornost byla věnována zejména pH indikátorům a sondám na zjišťování redox potenciálu a dále pak značkám na selektivní značení vybraných organel. Posluchači byli seznámeni s nejpoužívanějšími typy fluorescenčních barviv a s podstatou jejich fungování při tzv. FRET experimentech.
Abstrakt anglicky:The aim of the seminary was to introduce actual trends in development of fluorescent probes for various biological applications. The attention was paid especially to pH indicators and probes for determination of redox potentials and then also to labels for visualization of various organels. The listeners were informed about the most frequently used fluorescent dyes and with base of their functionality in so called FRET experiments.
Fotogalerie:http://kombichem.upol.cz/fotogalerie.php#gal2


Datum:6. 12. 2011
Název česky:Solid phase syntéza modifikovaných složek nukleových kyselin

Název anglicky:Solid phase synthesis of modified nucleic acids components
Abstrakt česky:Chemické modifikace definovaných sekvencí DNA představují neocenitelný nástroj ve studiu a pochopení struktury DNA. Mnoho modifikovaných DNA našlo uplatnění jako terapeutické a diagnostické prostředky. Proto je také naše pozornost zaměřena na design nových potenciálně biologicky aktivních modifikací.
Abstrakt anglicky:The chemical modification of defined sequences of DNA is an invaluable tool of study of DNA structure and recognition. Many of modified DNAs find applications as therapeutic and diagnostic agents. Therefore our attention is focused on design of new potentially active modifications.


Datum:29. 11. 2011
Název česky:Stereoselektivní syntéza benzimidazolinů

Název anglicky:Stereoselective Synthesis of Benzimidazolines
Abstrakt česky:Benzimidazoliny, jejichž syntéze byl věnován tento seminář, jsou dobrými redukčními činidly, a proto jsou nazývány organickými hydridy. Vyvinuli jsme novou syntézu benzimidazolinů a to na pevné fázi. Prokázali jsme, že S-konfigurace na aminokyselině, která je vázána na polymerním nosiči, určuje konfiguraci nově vznikajícího stereogenního centra (taktéž S-konfigurace). Stereoselektivní syntéza derivátů benzimidazolinů je dosud nepopsaná a zajímavá zejména z pohledu syntézy na pevné fázi.
Abstrakt anglicky:Benzimidazolines can act as good reducing agents; therefore they are often called organic hydrides. We have developed a novel synthetic route leading to benzimidazolines by using solid phase. We have confirmed that the configuration on an amino acid ((S)-configuration) bounded to the solid support induced the configuration on a formed stereogenic center ((S)-configuration). Noteworthy, the stereoselective synthesis of benzimidazoline derivatives is unique especially in solid phase arrangement.


Datum:25. 10. 2011
Název česky:Kombinatoriální syntéza na pevné fázi

Název anglicky:
Abstrakt česky:Přednáška byla v první části zaměřena na praktické aspekty syntézy na polystyrenové pryskyřici a její srovnání s tradiční syntézou v roztoku. Druhá část sdělení byla věnována aplikacím syntézy na pevné fázi pro přípravu chemických knihoven kombinatoriálním způsobem.
Abstrakt anglicky:


Datum:13. 9. 2011
Název česky:Fotochemické reakce v syntéze na pevné fázi

Název anglicky:Photochemical reactions in solid phase synthesis
Abstrakt česky:Prezentace byla sumarizací výsledků lektorky pocházejících z její PhD práce. Seminář byl zaměřen na syntézu biologicky aktivních sloučenin za pomoci různých strategií zahrnujících syntézu jak na pevné fázi, tak v roztoku za současného využití fotochemických přeměn vedoucích k peroxysloučeninám a dále za pomoci homogenní katalýzy s využitím zlata. Pozornost byla zaměřena zejména na přípravu sloučenin indolového typu.
Abstrakt anglicky:This presentation is a summary of the work realized during Agustina La Venias’s PhD Thesis. It is about the synthesis of several biologically interesting compounds by different synthetic strategies, including solution and solid phase chemistry applied to photochemistry to obtain peroxy products and to develop homogeneous gold catalysis to obtain indole rings.


Datum:31. 8. 2011
Název česky:Použití solid-phase syntézy v současné medicinální chemii

Název anglicky:Use of solid-phase synthesis in current medicinal chemistry
Abstrakt česky:V semináři byla pozornost věnována vývoji léčiv za pomoci kombinatoriální chemie, přičemž byl demonstrován význam syntézy na pevné fázi. Na příkladech byla demonstrována efektivita této metodiky z hlediska rychlosti paralelní přípravy většího počtu látek, kontroly a purifikace intermediátů a dále univerzálnost této metody s ohledem na různé typy chemických reakcí. Byly uvedeny konkrétní příklady syntézy úspěšných, biologicky aktivních sloučenin vyvinutých za pomoci solid-phase syntézy a diskutován další možný vývoj této metodiky v medicinální chemii.
Abstrakt anglicky:


Datum:19. 7. 2011
Název česky:Kvantifikace látek při syntéze na pevné fázi

Název anglicky:Quantification in solid phase synthesis
Abstrakt česky:Abstrakt českySeminář byl zaměřen na principy kvantifikačních výpočtů souvisejících se syntézou na pevné fázi a stanovením organických látek vázaných na polymerním nosiči nebo po jejich odštěpení z tohoto nosiče. Auditorium bylo obeznámeno s metodikami stanovení koncentrace látek pomocí HPLC s UV detekcí a za pomoci NMR analýzy. Představeny byly praktické metody úpravy vzorků pro oba dva typy analýzy, na příkladech pak byly demonstrovány kvantifikační výpočty. Přítomní si pak mohli vyzkoušet pochopení teorie na praktických výpočtech.
Abstrakt anglicky:


Tento projekt je spolufinancován Evropským sociálním fondem a státním rozpočtem České republiky.

Admin | 2011 | created by Martin MIKLOŠ